Status: človek
Vek: 15
Rodina: nevlastná sestra Elena Gilbert, teta Jena, strýko John,
Jeremy je na začiatku 15-ročný chalan, ktorý sa so smrťou rodičov vyrovnáva drogovaním. To sa nepáči jeho sestre Elene, ktorá ho od toho odhovára. Komplikované je to aj s jeho vzťahom k Vicky, s ktorou sa kedysi vyspal a zaľúbil sa do nej. Ona ho však ignoruje, pretože chodí s Tylerom. Jeremy je z toho veľmi nešťastný a zanedbáva školu. Všetko sa zmení, keď mu Damon vymaže spomienky. Jeremy sa znova začína učiť, prestáva drogovať a snaží sa s každým dobre vychádzať. V knižnici stretne sympatickú upírku Annu, do ktorej sa zaľúbi. Keď zistí, že existuje svet upírov, tak sa chce stať jedným z nich a prosí Annu, aby ho premenila. Jeho rozhodnutie ovplyvní aj fakt, že Elena dovolila Damonovi, aby mu vymazal spomienky na Vicky a klamala mu o upíroch. V poslednej časti prvej série sa Jeremy napije Anninej krvi predávkuje sa tabletkami. No našťastie sa z neho upír nestane. Jeremy sa rozhodne, či chce naďalej pokračovať v tradícii mužov Gilbertových, a to v nenávidení upírov, alebo sa s ich existenciou vyrovná.
